Sowohl die Besiedlungsgeschichte als auch die Herkunft der Ureinwohner von La Gomera sind bis heute nicht vollständig geklärt. Wissenschaftler vermuten, dass die ersten Menschen im Zeitraum zwischen 5000 und 3000 v. Chr. auf die kanarischen Inseln kamen. Archäologische Fundobjekte aus dem Meer weisen darauf hin, dass La Gomera im Altertum sowohl von den Phöniziern als auch von Ägyptern und Römern aufgesucht wurde.
Der Mathematiker und Geograph Claudius Ptolemäus, der etwa zwischen 100 und 170 n. Chr. lebte, hatte zwar erstmals die genaue geographische Lage der kanarischen Inseln erfasst aber dennoch gerieten die Inseln gleich wieder in Vergessenheit. Sie wurden erst im 13. Jahrhundert wiederentdeckt, als die Europäer dort landeten. Nach einem missglückten Eroberungsversuch der Insel La Gomera im Jahre 1404, der im Auftrag der spanischen Krone erfolgte, kam es in den folgenden Jahrzehnten zu weiteren erbitterten Eroberungskämpfen. Die Ureinwohner konnten sich zwar lange gegen ihre Widersacher zur Wehr setzen, jedoch waren die Spanier ihnen am Ende doch überlegen und löschten die einheimische Inselbevölkerung größtenteils aus. Die überlebenden Ureinwohner mussten sich im Jahre 1490 den spanischen Eroberern schließlich vollständig unterwerfen. Nur zwei Jahre später erreichte Christoph Kolumbus La Gomera, um in San Sebastián seine Vorräte für seine Reise in die neue Welt aufzustocken. Wie lange sich der berühmte Entdecker Amerikas tatsächlich auf La Gomera aufhielt, ist nicht sicher. Historisch belegt ist lediglich, dass er in den Jahren 1492, 1493 und 1498 dort war. Die Spuren der spanischen Eroberung findet man noch heute auf La Gomera. So erinnern beispielsweise der 1447 errichtete Torre del Conde und die Kirche Iglesia de la Asunción in San Sebastián noch an diese schwere Zeit. Diese Kirche gilt auch als Gebetsort des Christopher Kolumbus, der dort vor seiner Reise einkehrte, um göttlichen Beistand zu erbitten. Mit dem Wasser aus dem Brunnen von San Sebastián soll der Entdecker später den amerikanischen Kontinent getauft haben. Nach der Eroberung durch die Spanier wurden viele der überlebenden Einheimischen als Sklaven auf das spanische Festland verkauft, während sich die übrigen Ureinwohner mit dem Leben unter den Eroberern arrangieren mussten. Nach und nach übernahmen sie sowohl die spanische Kultur als auch die Sprache und wurden den Spaniern schließlich im Jahre 1514 rechtlich gleichgestellt. Im 16. Jahrhundert galten Zuckerrohr und Wein als die wichtigsten Handelsgüter auf La Gomera. Im Jahre 1852 wurden die Kanaren schließlich zur Freihandelszone erklärt. Einige Jahre später zu Beginn der Jahrhundertwende hielt langsam der Tourismus auf den kanarischen Inseln Einzug. Einen Urlaub in dieser Region konnten sich aber zu diesem Zeitpunkt nur Adlige und Reiche leisten. In den sechziger Jahren ermöglichte der in der Region einsetzende Charterverkehr wesentlich mehr Menschen, ihren Urlaub auf La Gomera oder einer der anderen kanarischen Insel zu verbringen. Dennoch blieb der Touristenstrom begrenzt, da bis 1974 nur zweimal pro Woche eine Schiffsverbindung nach La Gomera angeboten wurde. Obwohl heute eine gute Fährverbindung zur Insel besteht, ist La Gomera bisher vom Massentourismus verschont geblieben und gilt mehr oder weniger als Geheimtipp für Individualurlauber, Naturliebhaber und Menschen, die Ruhe vom Lärm und Stress des Alltags haben möchten.